нитрилы
оксикислот,
органические соединения, содержащие гидроксильную (-ОН) и циангруппу (-C≡N), например HOCH
2CH
2CH
2C≡N - нитрил γ-оксимасляной кислоты. Наиболее доступны α-
оксинитрилы, т. н. циангидрины, содержащие обе функциональные группы при одном углеродном атоме, и β-О. с группами -ОН и -CN у соседних атомов углерода. Получают α- и β-О. взаимодействием соответственно карбонильных соединений и окисей олефинов с синильной кислотой HCN в присутствии щелочных катализаторов. Простейшие α-О., например нитрил гликолевой кислоты HOCH
2CN, нитрил молочной кислоты CH
3CH (OH) CN, циангидрин ацетона (CH
3)
2C (OH) CN, бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде и органических растворителях. О. весьма реакционноспособны: α-О. при омылении образуют оксикислоты, при взаимодействии с NH
3- аминонитрилы, легко гидролизующиеся в аминокислоты; β-О. легко отщепляют воду с образованием ненасыщенных нитрилов (см., например,
Этиленциангидрин HOCH
2-CH
2CN). Образование О. лежит в основе синтеза таких важных мономеров, как
Акрилонитрил,
Акриловая кислота,
Метакриловая кислота и их эфиры, а также синтеза аминокислот и моносахаридов. Из ацетонциангидрина получают 2,2-азо-
бис-изобутиронитрил - соединение, инициирующее свободнорадикальные реакции и используемое в качестве порообразователя (порофор N).